В шаблоне компонента template.php:

<input type="file" multiple="" name="files[]">

В /local/php_interface/init.php:

<?php

$eventManager = \Bitrix\Main\EventManager::getInstance();
$eventManager->addEventHandler('form', 'onBeforeResultAdd', 'formMultiplyFiles');

function formMultiplyFiles($WEB_FORM_ID, &$arFields, &$arrVALUES)
{
    global $_FILES;

    if ($WEB_FORM_ID == 1) { // ID веб-формы
        if ($_FILES['files']) {
            $files = [];

            if (is_array($_FILES['files']['name'])) {
                foreach ($_FILES['files'] as $index => $file) {
                    foreach ($file as $index2 => $file2) {
                        $files[$index2][$index] = $file2;
                    }
                }
            } else {
                $files = [$_FILES['files']];
            }

            unset($_FILES['files']);

            $fieldId = 1; // ID, с которого начинаются поля для файлов в настройках веб-формы, например form_file_1

            if (count($files) > 1) {
                for ($i = 0; $i < count($files); $i++) {
                    $_FILES['form_file_' . $fieldId++] = $files[$i];
                }
            } else {
                $_FILES['form_file_' . $fieldId] = $files[0];
            }
        }
    }
}